A nagy múltú, nevében az Amerika függetlenné válásának évszámát hirdető whisky gyártó igen régi, bár messze nem folyamatos múltra tekint vissza. Első lepárló mestere Elijah Pepper volt, aki alig négy évvel a függetlenné válás után alapította cégét Virginiában. Hamar sikeressé is váltak az itt készült whisky-k, és újabb üzem létesült a szomszédos Woodford (Kentucky) megyében is. (Innen indult a mai Woodford Reserve márka is.) A vállalatot hosszú ideig a Pepper-ek generációja vezette, az alapító Elijah Pepper (1780-1838) után fia, Oscar Pepper (1838-1867), majd unokája James E. Pepper ezredes (1867-1906). A neves ló- és derby kedvelő ezredes sokat tett a márka hírnevének megszilárdításáért, az ismert világfi a mai értelemben vett marketinghez is nagy tehetséggel bírt, az ő égisze alatt vált a »Kentucky whiskey« fogalommá a whiskykedvelők körében. (Nem véletlen, hogy az üvegek címkéi a mai napig is az ezredes nevét hordozzák.) Az 1900-a évek már kevésbé voltak fényesek. Bár az ezredes halála után a márka továbbra is őrizte hírnevét, sőt, az alkoholtilalom alatt az egyik legügyesebb gyártó volt, már abban a tekintetben, hogy termelését gyógyászati célú italokként továbbra is sikerrel értékesítette. Azonban a modern kor kihívásai és a piaci viszonyok változásai végül legyűrték a nagy múltú céget, és 1958-ban a termelés leállt. Ez talán így is maradt volna, ha 2008-ban a szakmában dolgozó Amir Peay fejében tanyát nem ver a gondolat, hogy a nagy múltú gyártót érdemes volna újra éleszteni. Hosszú kutatásokkal gyakorlatilag a cég teljes történetét sikerült dokumentálni, közte a teljes eredeti gyártási eljárásokkal. Amir – aki amúgy maga is a függetlenségi háborúig visszavezethető ősökkel rendelkezik – valóban teljesen hitelesen indította újra a whisky márkát. Természetesen ekkor még nem a régi üzemben, hiszen az ekkora csupán egy romos épület volt. Azonban kitartó munkával és a helyi lakosság segítségével végül 2016-ra sikerült újjá építeni a Pepper ezredes eredeti lepárló üzemét is.